If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Si vous avez un filtre web, veuillez vous assurer que les domaines *. kastatic.org et *. kasandbox.org sont autorisés.

Contenu principal
Heure actuelle :0:00Durée totale :12:20

Synthèse des époxydes et dihydroxylation anti

Transcription de la vidéo

si on fait réagir un alten avec un père assis perseo 3h qu'on appelle aussi un acide père carboxyliques ou acide hydroxyque on va obtenir un époxydes un époxy est un composé qui contient ainsi qu'à trois atomes carbone oxygène carbone et à partir de cette époque side on peut faire une ouverture de 6 en milieu catalyse acide ou khattabi bandic dans cette vidéo on va s'intéresser à la catalyse en milieu acide et l'ouverture de ce cycle va nous permettre de former un die young avec les deux fonctions alcool les deux groupes aux âges qui vont être portés sous des carbones adjacent est la particularité de ce viol c'est que le groupe o h sont en position anti l'un de l'autre si on regarde la réaction de manière générale on voit que au final on part de la seine pour obtenir un violent et on a une oxydation de la scène les deux carbone impliqué dans la double liaison mis la tienne vont être oxydé au cours de cette réaction on va étudier dans cette vidéo le mécanisme réactionnelle de cette formation d'époxy depuis de viol à partir d'un atsem alors dans un premier temps on va voir à quoi ressemble notre père incident donc le père athir c'est un dérivé d'un acides carboxyliques mais qui contient trois atomes d'oxygène rc aux 3 h c'est à dire qu'on a un carbone liée à un oxygène par une poule liaison celle carbone est également liée à un oxygène et cet oxygène est liée également à un oxygène c'est là qu'on a notre troisième oxygène qui est on a donc une liaison oxygène oxygène dans ce composé qui est une liaison qui est faible et donc particulièrement réactive qui va pouvoir se casser facilement une autre chose intéressante et importante a remarqué avec super acides c'est la présence de liaison hydrogène intra moléculaire ce qui impose une conformation particulière dans l'espace de l'enchaînement d'atomes ici en effet cet hydrogène ici va former une liaison hydrogène avec l'oxygène qui est lié au carbone par la double lisons ce qui va imposer une structure en peu en cycle à 5 de ses cinq atom ici et ça va être important pour le déroulement du mécanisme alors qu'est ce qui va se passer lorsque notre père et s'il va venir à proximité de notre affaire eh bien il va y avoir une réaction concertée un mécanisme conserver c'est à dire que toutes les différentes étapes tous les mouvements d'electric on va avoir vont être réalisés en même temps on va donc avoir en même temps les différents mouvements suivants site électron ici de la maison oxygène hydrogène vont réagir avec ce carbone de la scène pour former une liaison covalente entre l'oxygène et le carbone en parallèle les électrons de la liaison qui ici vont réagir avec cet oxygène pour former une liaison carbone oxygène ici ces mouvements vont permettre de casser en même temps en parallèle la faible liaison oxygène oxygène donc ces électrons ici vont basculer vers la liaison carbone oxygène et enfin on va avoir une réelle liaison covalente entre l'oxygène et cet hydrogène ici suite aux mouvements de ces électrons de la double liaison carbone oxygène qui vont permettre de former les liaisons covalentes entre l'oxygène et l'hydrogène qu'est ce que j'obtiens comme produit ici au niveau de mon âme saine j'ai donc mais de carbone qui sont liées maintenant par une simple liaison ils ont toujours leur substituant j'ai maintenant former une liaison entre ce carbone et l'oxygène grâce à l'intervention des électrons orange ici j'ai également formé eu une liaison entre ce carbone et l'oxygène avec les électrons qui étaient impliqués dans la nuit zombies donc voilà on a formé notre époxydes je place les doublons liant au niveau de l'ancienne ensuite pense à notre père acides les le carbone du groupe carbone il dit maintenant lié avec une raison simple à l'oxygène qui est cet oxygène est maintenant lié à un hydrogène avec les électrons qui étaient les électrons impliqué dans la liaison qui y forment maintenant une liaison covalente entre l'oxygène et l'hydrogène ce carbone est toujours lié au reste de la molécule et ils forment maintenant une double liaison avec l'autre oxygène grâce aux électrons bleus ici qu'ils étaient les électrons de la feb liaison oxygène oxygène qui a été cassée pendant cette réaction est cet oxygène a toujours deux doubles et nohlan donc j'ai formé mon époxydes et j'ai formé un incident car boxing à partir de mon père hâtives voilà donc pour le mécanisme de la première étape de la réaction entre la seine et le père incident hertz et autres machines pour ce qui est de la réaction d'ouverture de cycle en milieu catalyse facile on va voir ça à partir d'un exemple ce sera plus clair notamment pour étudier les aspects théréau chimie de la réaction on va donc partir de l'exemple du site origen donc le situer dizaine s'est ainsi à 6,6 carbone avec une double liaison entre deux atomes de carbone ici et je veux faire réagir mon site web zen dans une première étape avec l'acide peracétique qui est le père à ty dérivé de l'acide acétique c'est à dire que j'ai la molécule suivante donc j'ai un groupe métiers liés à un carbone lui même lié par une double liaison un oxygène et là j'ai mon avènement de deux atomes d'oxygène caractérisée du père acides ce dernier atome d'oxygène étant lié à un hydrogène donc c'est l'acide peracétique donc si je fait réagir le cyclone zen avec l'acide peracétique ici d'après ce qu'on a vu juste au dessus je veux obtenir l'époxy deux suivants donc j'ai toujours mon sic à 6 atomes de carbone ici et par exemple on peut dire que je vais avoir l'oxygène qui pointe vers moi ici pour la fondation de mon époxy et en parallèle j'aurai retrouvé la cdas et filles à partir de batik peracétique donc l'étape suivante dont on va étudier le mécanisme en détail ici avec l'ouverture de ce type oxydes en milieu acide à que donc par addition de h 3o plus pour former au final un dionne pour que ce soit un peu plus clair d'un point de vue ce trio chine vers dessiner cette molécule sous un autre point de vue juste d'une autre manière donc j'ai mon époxydes comme ceci je vois bien mon cycle avec carbonneau jean carbone et j'ai le reste de la molécule c'est à dire le cycle à 6 comme ceux ci derrière voilà donc ça c'est exactement la même molécule tout simplement décidé d'une autre manière avec mes deux doublons liant toujours sur mon oxygène donc j'étais poxy décrié en présence de h 3o plus dans le milieu donc union hydro niyum le catcheur john holmes que je vais dessiner ici donc un oxygène lié à 3 hydrogène avec un double magnan est donc une charge positive est ce qui va se passer c'est que l'oxygène de l'époxy dc va jouer le rôle de base il à venir arracher un breton à ce cation at il ici donc avec les réactions d'un doublet mûri ce qui va venir récupérer un proton et on va donc former une molécule d'eau à partir d'une autre hydro n'y sommes je vais donc obtenir un époxy proto né dans une première étape je les aime un petit peu pour faire de la place c'est à dire que je vais obtenir donc mon époque il ici avec toujours un doublé nos liens sont l'oxygène est maintenant une liaison entre cet oxygène et hydrogène et donc on oxygène ici porte une charge positive et j'ai toujours le reste du cycle comme ceux ci des rires et là on va se retrouver dans une situation tout à fait similaire à celle qu'on a vue dans les vidéos précédentes avec lésions pontet à l'oïdium donc je te renvoie notamment à la vidéo sur la formation des halogènes ou higuain c'est à dire que ici on va avoir je descendre un peu on va avoir deux atomes de carbone qui sont liés à un atome électron négatif qui porte une charge positive ce qui signifie que cet atome ici va être très fortement un tracteur d'électro d'une part parce qu'il est électro négatif en particulier l'oxygène qui est très électro négatif et en plus parce qu'une partie ne chargent de positive et donc ces deux carbone s'ils vont avoir une faible densité électronique autour d'eux ce qui signifie qu'ils vont avoir un caractère électro fils et qui vont donc pouvoir réagir et subir une attaque nucléaire fille donc on a un caractère de carbo cation partiel pour ces deux atomes de carbone ici tu leur donner des couleurs celui ci ce sera le carbone orange et celui là ce sera le carbone bleu et donc ces deux atomes de carbone vont emporter des charges partielles positive et donc vont pouvoir réagir avec des nuls théophile puisqu'ils vont avoir un caractère d'électro fille et le nu qui au fil qui va réagir avec ce carbone ici c'est une molécule d'eau du milieu donc j'ai une molécule d'eau dans le milieu comme ceux-ci hd qui parle bien du doublé non-lieu en de l'oxygène tu y vas pouvoir réagir comme nucléo fils et va pouvoir attaquer l'un monsieur de carbone ici alors disons dans un premier temps tu décembre pour faire de la place que cette molécule d'eau va attaquer le carbone en orange on voit que la molécule est complètement symétrique donc il ya une probabilité complètement équivalente pour attaquer l'un ou l'autre de ces deux 15h10 ont dans un premier temps que la molécule d'eau va attaquer le carbone en orange qui met une plaie chan orange et on va voir ici sur la gauche ce que ça va donner donc qu'est-ce qu'on va obtenir on a donc notre cycle à 6 que je représente toujours sous cette forme ici au niveau du carbone en orange ici évident qu l'attaquent de la molécule d'eau par le biais du double n reliant que j'ai mis en rose ici et j'ai donc créé une liaison carbone oxygène ici avec le groupe aux âges de plus donc eau h 2 avec une charge est positif sur l'oxygène le fait qu'on ait cette attaque ici ça a entraîné l'ouverture du site c'est à dire que les électrons qui étaient impliqués dans la liaison carbone oxygène ici ont été renvoyés vers l'oxygène et donc sur le carbone bleu j'ai maintenant comme ceux ci un groupe aux h et l'inde et doubler nos gens ici correspond aux électrons qui étaient impliqués dans la liaison carbone orange oxygène voilà donc le produit de la taxe nu pieds au fil de l'eau sur le carbone en orange maintenant si j'ai eu la réaction sur le carbone bleu donc avec ce doublé nos lions qui a attaqué le carbone d'ici à ce moment là on va ouvrir le cycle d'une autre manière c'est à dire que ce sont les électrons de la liaison carbone bleu oxygène et qui vont être renvoyés je mette en pointillés sur l'oxygène ici et donc j'obtiens le produit suivant donc j'ai toujours mon cycle assises que je représente comme ceci cette fois ci c'est sur mon carbone en bleu ici que je vais avoir le groupe aux âges de plus avec donc un double l'audience auxiliaires chargés positive et sur le carbone au orange suite à l'ouverture du site je porte donc le groupe au hb l'oxygène provenant de l'oxygène du ciq époxydes la dernière étape de la réaction ça va être une réaction acides bases avec l'intervention de les cadeaux du milieu qui va faire office de base pour venir des pros tonné le groupe h de plus et obtenir ainsi notre viol je vais descendre un petit peu voilà donc je vais dessiner une molécule d'eau ici h2o qui va donc venir réagir avec le groupe aux âges de plus ici avec une des proto nations de ce groupe qu'on va récupérer un proton avec un doublé non lieu de la molécule d'eau ici et renvoyer les électrons de la lisons oxygène hydrogène vers l'oxygène dans ce cas là je vais obtenir au final mondial de cette manière donc je dessine toujours mon stick l'a6 avec ici mon groupe maintenant au hb est ici un groupe également aux h dans le cadre du deuxième produit ici je vais également avoir cette dernière réaction acide base de dépôts zonation avec l'intervention d'une molécule d'eau du mieux avec le doublé nos liens ici qui va venir réagir et arracher un breton ce qui va nous permettre d'obtenir au final notre guignol que je vais dessiner comme ceci également donc avec un groupe aux âges qui pointe vers le haut ici un groupe hommage qui pointent vers le bas qui est pour qu'on s'y retrouve bien je vais mettre les deux carbone en orange et les deux carbone en bleu comme ceci voilà et si je retourne se produisit cette molécule j'obtiens ceci donc au niveau de ce carbone ici qui est donc maintenant le carbone bleu j'aurai le suspicion au hb qui va pointer vers le bas et au niveau de ce carbone ici qui est donc le carbone orange j'aurai le substituant aux h qui va pointer vers le haut ce qui n'est pas la même chose que le deuxième produit qu'on a obtenu à droite ici et donc les deux produits possibles de cette réaction ne sont pas superposables et ce ne sont pas les mêmes molécules ces deux produits sont donc différents et non superposables et si on y regarde de plus près on voit venky son image l'un de l'autre dans un miroir il s'agit donc des nantis au maire on obtient donc deux nerfs possible suite à cette réaction on a vu que les deux carbone orange et bleu était complètement équivalent puisque la molécule est symétrique donc on a la même probabilité d'attac du carbone orange du carbone bleu n'obtient donc dans ce cas un mélange racémique donc faisons maintenant un petit récapitulatif de cette réaction et de ce qu'on a obtenu donc si je pars du site origen que je re dessine ici donc mon cycle webzen montréal tic le départ que je fais réagi dans un premier temps avec l'acide peracétique c'est à dire c'est h3c aux 3 h pour obtenir un époxydes puis dans un deuxième temps en milieu acide à queue avec l'intervention de h+ comme catalyseur j'obtiens un mélange race unique de ces deux composés je vais les destinées de manière un peu plus classique donc si j'imagine que je m'en aille ici que je regarde par dessus la molécule donc j'obtiens donc dans un premier temps la molécule suivante donc ici au niveau de mon carbone bleu j'ai le groupe aux âges qui pointe vers moi comme ceci est au niveau du carbone en orange j'ai le groupe aux âges qui va vers le dessous du plan donc qui s'éloigne de moi comme ceci est pour le deuxième produit ici de la même manière si je mets mon oeil ici et que je regarde la molécule par le dessus j'ai donc ce cycle 1 6 avec cette fois ci sur le carbone en bleu le groupe o h qui va vers le dessous s'éloigne de moi comme ceci est au niveau du carbone en orange le groupe h qui pointe vers moi vers le dessus donc j'ai peut-être plus clair pour toi de cette manière de bien visualiser que ces deux produits sont des nantis au maire et qu'on obtient donc dans ce cas un mélange racémique ce qu'on voit bien pour ces deux produits ici également c'est que les deux groupes au hb sont en position anti de l'autre comme on l'avait dit dans l'introduction de la vidéo qu'au final au niveau du viol on avait les deux groupes au hb a menti l'un de l'autre si on a un verre dernière un vers l'avant la celui là bien avant celui là va mourir dans la vidéo suivante on verra une autre façon de préparer des viols à partir des dalton