Hydrohalogénation

dans cette vidéo nous allons nous intéresser à l'hydrologie nation des alcènes en voici la réaction générale il s'agit de l'addition sur un hâle scène d'un halogénures d'hydrogène qu'on note h x ou x est un halogène par exemple un atome de fluor de chlore de brome ou diodes l'hydrogène s'ajoute un côté de la double liaison et l'halogène s'ajoutent de l'autre côté de la double liaison quel est le mécanisme de cette réaction chimique prenons notre alcen et notre halogénures d'hydrogène l'halogène une hotte hydrogène est un acide fort pense par exemple à l'acide chlorhydrique et produit des protons en solution donc la loge et niort d'hydrogène va se comporter comme un acide et la halle scène comme une base les électrons de malié zombies vont donc prendre ce protons et les électrons qui se retrouvent ici vont se retrouver sur mon allogènes donc après cette réaction acido basique on obtient donc à l'étape suivante ce carbone désormais lié à cette autre carbone par une simple liaison on va dire que ce proton va s'ajouter sur ce carbone ici à gauche comme ceci grâce à ces électrons ici en bleu ce carbone qui avait initialement quatre liaisons on a désormais seulement 3 il acquiert donc une charge positive et nous avons donc ici un carbo cation il nous reste également notre allogènes ici avec toujours ces trois domaines oignons il a récupéré ces électrons ici en vert et a donc un quatrième d'oublier non lyon il acquiert donc une charge négative ce carbone ici chargée positivement est avide d'électrons il aimerait bien satisfaire la règle de l'octet il s'agit donc d'un électro fils au contraire notre allogènes ici avec ces quatre doublettes en lion c'est à dire ces huit électrons autour de lui va aimer les charges positives c'est donc un nucléo fils littéralement qui aiment les noyaux donc notre nucléo fils va attaquer notre électro fils comme ceux ci et on va donc obtenir une donc covalente entre notre allogènes et sous carbone grâce à ces électrons en verre et nous allons donc obtenir ensuite notre produit final 1 à loger nos alcanes ou halogénures d'alkyle donc si on suit les électrons d'un autre mécanisme nous pouvons voir que les électrons de la liaison qui ici en bleu sont ceux qui vont permettre de former la liaison entre le carbone et l'hydrogène est ici ces électrons en verre sont ceux que nous allons retrouver sur notre rayon ici halogénures et qui vont ensuite permettre de former une liaison covalente entre ce carbone et s'étale au gène c'est à dire ici entre ce carbone et 7 allogènes prenons maintenant un exemple prenons cette halle scène et mettons en présence d'acide chlorhydrique lors de la première étape de mon mécanisme les électrons de la liaison bi vont fonctionner comme une base et prendre ce proton comme ceci alors ces électrons ici on se retrouver sur l'atome de chlore mais sur quels atomes de carbone va s'ajouter mon proton sur l'atome de carbone ici du bas ou sur l'atome de carbone ici duo écrivons les deux possibilités et commençons par ajouter le proton sur le carbone duo j'obtiendrai donc dans ces conditions le cycle avec le groupement méthyle j'ajoute donc l'atome d'hydrogène ici sur ce carbone en eau ce carbone ici en bas va perdre nos liaisons et va donc acquérir une charge positive voici mon carmaux cation ce carbone ici chargée positivement est liée à deux autres atomes de carbone il s'agit donc d'un carbo cation car beau cation secondaire voyons ce qui se passe maintenant si j'ajoute ce proton sur le carbone ici en bas j'obtiendrai donc à l'étape suivante le cycle avec le groupement méthyle avec donc mon proton qui se retrouvent ici ce carbone ici à perdre d'une liaison et acquiert donc une charge positive civ voici donc mon cas remet en question et de quel type de carbo cation s'agit-il et bien ce carbone ici les chargés positivement est lié désormais à un deux trois autres atomes de carbone il s'agit donc d'un quart vocation carbo quatre pions tertiaire et nous savons qu'un carbo cation tertiaire et plus tu as bien car vocation secondaire ce quart buck à tubes tertiaire va donc se former plus vite que le quart buck à turin le secondaire et c'est donc ce produit que nous allons obtenir en très grande majorité que va-t-il se passer ensuite lors de la seconde étape du mécanisme est bien notre ions chlorures ici chargées négativement va réaliser une attaque nucléaire film sur notre carbone chargée positivement comme ceci et nous allons donc obtenir notre produit final le cycle avec le groupement bettini ci est désormais sûre ce carbone nous avons ajouté un atome de clore ainsi lors de notre mécanisme l'atome d'allogènes s'est donc ajoutée sur le carbone le plus ce petit tu es et l'atome d'hydrogène s'est ajoutée sur le carbone ne - substituer on dit qu'il s'agit d'une réaction chimique région sélective et qui suit la règle de markov nikov la règle de marc coffe ou cov l'halogène s'ajoutent sur le carbone le plus substituer afin d'obtenir le carb occasion le plus stable au cours du mécanisme prenons un autre exemple avec un quart vocation qui se réarrangent prenons cette scène et mettons le en présence d'acide chlorhydrique lors de la première étape les électrons de la liaison pivot fonctionner comme une base et prendre le proton et ses électrons ici vont se retrouver sur un atome de chlore sur quel carbone allons-nous ajouté le proton sur celui de gauche ou sur celui de droite comme nous voulons former le carb occasion le plus stable nous devons l'ajouter sur le carbone - substituer c'est à dire sur le carbone de droite ce qui nous permet d'obtenir à l'étape suivante notre squelette carbonées avec notre atomes d'hydrogène qui est désormais sûre ce carbone ce carbone ici à perdre une liaison il acquiert donc une charge positive nous voici donc avec un quart vocation de quel type de carbo cation s'agit-il et bien ce carbone chargée positivement est liée à deux autres atomes de carbone il s'agit donc d'un cargo question secondaire si nous avions ajouté le proton sur ce carbone ici à gauche nous n'aurions obtenu qu'un quart vocation primaire car la charge positive se seraient retrouvés ici et n'oublions pas que nous avons également l'atome de clore ici avec ces quatre doublettes non lyon et sa charge négative mais pouvons-nous former un carbo cation tertiaire car nous savons que l'écart vocation tertiaire sont plus stables que les cartes vocation secondaire eh bien oui nous le pouvons car il y assure ce carbone un atome d'hydrogène et nous allons donc pouvoir réaliser un transfert d'hydrogène sur ce carbone chargée positivement cet atome d'hydrogène et les deux électrons ici vont se transférer sur ce carbone chargée positivement et formé une nouvelle liaison carbone hydrogène ce qui fait que nous obtenons à l'étape suivante notre squelette carbonée nous avons désormais sur ce carbone ici un atome d'hydrogène et ce carbone ici a perdu une liaison et va donc acquérir une charge positive nous nous retrouvons donc ici avec un cargo cation dont le carbone chargée positivement est désormais lié à un deux trois autres atomes de carbone il s'agit donc d'un carbo cation tertiaire qui est donc plus stable que notre carbo cation secondaire enfin lors de la dernière étape de notre mécanisme lyon chlorure chargées négativement va fonctionner comme un nucléo fils et attaquer notre carbone chargée positivement ce qui fait qu'à l'étape suivante nous allons obtenir notre squelette carbonée avec désormais une liaison entre cet atome de chlore et le carbone ici chargée positivement c'est à dire comme ceci voici donc notre produit majoritaire intéressons nous maintenant à la stéréo chimie de cette réaction prenons cette halle seine en présence d'acide chlorhydrique lors de la première étape les électrons de la liaison tpi donc prendre ici ce proton et ses électrons vont se retrouver sur l'atome de chlore sur quels atomes de carbone allons-nous ajouté notre proton pour obtenir le carb occasion le plus stable nous allons l'ajouter sur le carbone le moins substituer c'est à dire sur le carbone de droite donc comme ceci ma chaîne carbonée le proton que nous ajoutons donc sur le carbone de droite comme ceux ci cet atome de carbone ici vient de perdre une liaison et acquiert donc une charge positive cet atome de carbone ici est liée à deux autres atomes de carbone il s'agit donc d'un carbo question secondaire ici aucune possibilité de faire un réarrangement qui nous permettrait d'avoir un quart vocation tertiaire nous allons donc rester avec notre carbo gation secondaire et nous avons bien sûr ici notre union chlorure avec ses quatre doublettes nyon et sa charge négative visualisons maintenant comment est notre carbo cation dans l'espace cet atome de carbone ici chargée positivement est liée à trois autres atomes ces deux atomes de carbone et d'atomes d'hydrogène il est donc dans un état d'hibernation sp2 il est donc comme ceci voici mon carbone chargée positivement j'ai de ce côté ici donc ch 2 ch 3 ici en avant du plan j'ai un atome d'hydrogène est ici en arrière du plan j'ai un ch 3 monts carbone ici est dans un état d'hibernation sp2 il a donc une orbital p bide comme ceux ci la géométrie autour de ce carbone et donc trigone allplan rc3 liaisons sont donc dans le même plan et mon orbite alpes évident ici et dans un plan perpendiculaire à ces trois liaisons donc quand lyon chlorure réalise son attaque nucléaire fils sur le cargo cation et bien il peut le faire de deux façons il peut l'attaquer par le dessus où il peut l'attaquer par le dessous et ceci avec une probabilité équivalente c'est à dire qu'il a 50% de chances de l'attaqué par le dessus et 50% de chances de l'attaqué par le dessous donc s'ils l'attaquent par le dessus on obtient et ceci dans 50 % des cas le carbone ici qui est toujours lié au groupe ch 2 ch 3 il est désormais lié à l'atome de clore ici le groupe sage 3 reste comme ceux ci en arrière du plan et l'atome d'hydrogène est comme ceux ci en avant du plan si au contraire la tonne de chlore réalise une attaque nucléaire au fil par le dessous nous obtiendrons et ceci dans 50% des cas mon carbone aux cendres toujours lié au ch de ch3 l'atome de clore ici qui va se mettre par le dessous l'hydrogène toujours en avant du plan et le ch 3 en arrière du plan ce carbone et ce carbone sont des carbones asymétrique car ils ont quatre groupes différents autour de ces deux produits sont donc l'image l'un de l'autre dans le miroir il s'agit des nantis au maire je peux aussi voir les choses comme ceci si je regarde mon carbone asymétrique par le dessous comme ça j'ai ma chaîne carbonée ici avec mon atome de chlore qui apparaît en arrière du plan et cie si je me mets en dessous et que je regarde comme ça j'obtiens là chaîne carbonée avec cette fois mon atome de chlore qui apparaît en avant du plan nous obtenons donc ici un mélange racémique c'est à dire dans les mêmes proportions de ces deux produits qui sont des nantis ionnaires donc attention dès que tu as un quart vocation dans une réaction chimique pense bien que celui-ci à une géométrie plane autour de lui et donc pose-toi bien la question de savoir si tu obtiens dans tes produits sains carbone asymétrique car si c'est le cas tu va obtenir un mélange racémique de 2,98 mer