Ozonolyse

dans cette vidéo on va s'intéresser à une réaction de clivage occident d alten qui est la réaction d'ozone hollis si je mets un hâle scène dans une première étape en présence d'ozone donc l'ozone solaires composés aux 3 avec trois atomes d'oxygène dans une première étape puis ensuite dans une deuxième étape que je devais réagir avec le dimitile sulfures je vais obtenir les deux composés suivant donc des abbayes goudé s'étonne en fonction des succion qu'on appuie sur la scène initiale de départ alors pour cette deuxième étape ici il yad'autres réactif qui sont possibles à utiliser donc je t'invite à faire particulièrement attention à ce que tu une professeur utilise pour proposer toit après dans des exercices le bon réactif par rapport à ce que tu auras dû apprendre en tout cas ici on va s'intéresser à une deuxième étape avec l'intervention du dms qui va nous permettre d'obtenir un mélange d'un pays et de ses tonnes dans un premier temps on va présenter un petit peu là molécules d'ozone que j'ai dessiné ici donc c'est un enchaînement de trois atomes d'oxygène avec une double liaison entre deux atomes d'oxygène ici et ne liaison simple entre les deux autres un oxygène porte une charge négative à 1d x gen de l'extrémité est l'oxygène centrale porte une charge positive évidemment tu vois tout de suite que je peux écrire une structure de résonance pour se composer avec le mouvement des électrons suivant donc avec des électrons doublet non liant de l'oxygène qui porte la charge négative qui peuvent avoir ce mouvement ici et en parallèle on va envoyer les électrons qui de la double liaison oxygène oxygène sur l'oxygène ticket tout à gauche dans ce cas j'obtiens la structure de revenons suivante toujours mon atom centrale qui est cette fois liée à gauche à un atome d'oxygène par une liaison simple fait atome d'oxygène à trois doublés mendiants et porte une charge négative et maintenant on a une double liaison avec l'oxygène de droite et l'occident centrale porte toujours une charge positive donc l'écriture de ces deux structures de résonance vous permet de voir en réalité les deux atomes d'oxygène aux extrémités sont complètement équivalent puisque la réalité de la molécule d'ozone la densité électronique de la molécule d'ozone c'est un hybride entre ces deux structures de résonance qui sont complètement équivalente c'est comme si on avait une demi charge league sur chacun des atomes d'oxygène aux extrémités mais pour écrire le mécanisme il faut que je choisisse une de ces structures de résonance donc on va partir de cette droite par exemple donc je vais dessiner ici donc voici notre molécules d'ozone donc garde toujours bien en tête que cette formule topologie qu'elles ne représentent pas la réalité de la densité électronique de la molécule de vaud en réalité c'est un hybride de résonance entre ces deux là mais que pour rire des mécanismes on est bien obligé de passer par la formule topologique donc voilà notre molécules d'ozone qui va venir réagir avec notre alzen que je dessine en dessous ici eh bien on va avoir un mécanisme avec une réaction concertée il va faire intervenir les mouvements de 6 électro avec dans un premier temps je vais mettre les électrons ici doublet non liant de cet automne d'oxygène à l'extrémité ici qui à venir créer une liaison covalente avec ce premier atomes de carbone de la double liaison carbone carbone en parallèle les électrons pis de la double liaison carbone carbone vont venir et agir avec l'autre oxygène de l'extrémité ici et on va envoyer les électrons pis de cette double liaison oxygène oxygène sur la tombe d'oxygène central qu'est ce que je veux obtenir suite à cette réaction concertée donc je te rappelle que le fait que la réaction soit concertée ça signifie que tous les mouvements ici se font exactement en même temps tout ça se passe complètement en même temps donc qu'est ce que j'obtiens comme produit donc au niveau de mon alten j'ai toujours mes deux atomes de carbone qui sont cette fois-ci relié par une vision simple ils ont toujours leur substituant ici cet atome de carbone à gauche il est maintenant lié à un atome d'oxygène par le biais des électrons qui étaient les électrons du tout baigne lien ici en violet qui forment maintenant une liaison covalente entre l'oxygène et de carbone sadate en oxygène il est lié à la table centrale tu lui même est liée au 3éme atome d'oxygène de la molécule d'ozone qui est venu former une liaison avec le deuxième atelier terrebonne par l'intermédiaire des électrons pis ici si je termine de dessiner tous les électrons g sur l'atome d'oxygène central maintenant un doublé lorient supplémentaires qui provient du double est ici qu'ils étaient les électrons pis en et de l'oxygène ici si je finis destinés tout mais de blaine orient voilà donc l'intermédiaire réactionnelle que j'obtiens ce composé ça s'appelle un mot l'ozone id je vais l'écrire en dessous mollo d'omid est ce mot l'ozone idylle est particulièrement réactif puisque on a deux liaisons oxygène oxygène dans ce composé les liaisons oxygène oxygène et en des liaisons faibles c'est-à-dire particulièrement réactif donc la suite du mécanisme je vais descendre pour faire de la place ça va être la rupture justement d'une de ses deux maisons oxygène oxygène donc ici ma molécule est complètement symétrique jeu les familles de substituer en particulier ses deux liaisons sont complètement équivalente donc on va dire que c'est cette liaison là qui va se rompre je vais m'atteler doublait le doublé ici en bleu donc ça qu'il en va se rompre et ses électrons va être envoyée sur cet atome d'oxygène ici en parallèle qu'est ce qui va se passer bien je vais également avoir une réaction concertée avec cette invention de mouvements de plusieurs doubles et d'électrons si les électrons du double est non ici vont venir se rabattre sur la liaison qui reviennent ce qui va permettre de couper cette liaison carbone carbone les électrons de la liaison carbone carbon ici vont se rabattre sur la liaison carbone oxygène ici donc j'ai le mouvement concerté de trois doubles et d'électro et je vais obtenir donc comme produit de cette réaction ici donc on va bien regarder les codes couleurs pour ces mouvements là le rose le bleu foncé et le bleu ciel pour bien s'y retrouver donc pour le premier 1 tonne de carbone ici j'ai donc maintenant une double liaison avec l'oxygène avec des électrons rouge vichy qui étaient impliqués dans la liaison carbone carbone qui permettent maintenant de former une liaison avec cet oxygène ici qui a de tout l'orient et ce carbone à deux substituts ans et pour le 2ème carbone ici qui a donc toujours ces deux substituts ans j'ai maintenant également une double liaison avec un atome d'oxygène par l'intermédiaire de des électrons ici du double à nos lions de l'oxygène qui sont devenus des électrons pis pour former cette double liaison qu'un peu d'oxygène mais cet oxygène ici il est toujours lié à un autre oxygène à lui maintenant trois doubles et non lieu lundi double niant est ici en bleu foncé ça correspond aux électrons de ce double est ici du à liaison oxygène oxygène qu'on a rompu au cours de cette étape et au niveau des charges j'ai donc ici il reste un doublé nos nyon sur l'oxygène qui porte une charge positive et celui ci porte une charge négative donc à partir de ce mot lozeau ni dit si on obtient deux produits un composé carbonnier donc avec un carbone liées à oxygène par m 2 gla lisant ça peut être un allié de winston et le deuxième fonds pose est donc un composé on appelle un oxyde de carbone il donc c'est aussi un carbone il parce qu'on a un carbone lienne double lisant à cannes oxygène mais cet oxygène est lui même dit à un autre atome d'oxygène ici donc ça s'appelle un oxyde de carbone est évidemment la réaction ne va pas s'arrêter là on va avoir une réaction entre ces deux produits donc entre ces deux réactif et pour bien voir cette réaction je vais juste les réécrire d'une autre manière donc ça c'est exactement égal à ceux ci donc je vais juste mettre dans un autre sens se compose et carbo milliers ici donc je mette sa double liaison avec l'oxygène vers le bas comme ceci et je vais écrire le l'oxydé de carbone il comme ceux ci à côté voilà et maintenant je vais rentrer avait un petit peu plus en détail ces deux composés au niveau du carbone il j-1 carbone liées par une double liaison en oxygène je sais que l'oxygène est plus électro négatif que le carbone donc pour se composer je vais avoir une charge partielle positive sur ce carbone et il ne charge par tel négatives sur cet os xi en ce qui concerne le monoxyde de carbone et j'ai oubliée la charge positive sur l'atome d'options centrale et j'ai ici une charge négative sur cet atome d'oxygène à l'extrémité ici j'ai une charge positive sur cet oxygène et j'ai donc un carbone qu'il y ait par une double liaison à un atome d'oxygène qui est beaucoup plus électro négatif que lui et qui qui plus est porte une charge politique donc j'ai également une charge positive partiel sur sa d'atomes de carbone ici est ce qui va se passer ce que je vais avoir une attaque nucléaire au fil et des réactions entre les centres électro fils est nu pieds au fil de ces deux composés je vais avoir un doublet non liant de l'oxygène ici qui va venir attaquer ce carbone électro fil et en parallèle de manière réellement concerté je vais les électrons pile de cette liaison carbone oxygène qui vont réagir avec ce carbone ici qui est également électro fille puisqu'il porte une charge partielle positive et au niveau de ces carbone ici je vais avoir un mouvement des électrons pis de la liaison carbone oxygène qui vont se rabattre sur cet atome d'oxygène ici donc j'ai à nouveau un mécanisme concertée une réaction concertée qui implique le mouvement de trois doubles et d'électrons donc 2,6 électrons quel va être le résultat de cette étape donc on va faire petit à petit au niveau de cet atome de carbone ici dû composer carbonisé mais toujours de substituts ans qui n'ont pas bougé cet atome de carbone est maintenant lié à cet atome d'oxygène par l'intermédiaire des électrons en violet ici cet atome d'oxygène à deux doublés non lyon il est lié également un autre attend d'oxygène qui a maintenant aussi deux doubles et non lyon l'un des deux doubles est non lieu en étant les électrons et 6 qui étaient impliqués dans la maison donc je les nie en verre ici cet oxygène et liées à l'atome de carbone ici qui a toujours également de substitution et atomes de carbone est maintenant lié à la tenue d'oxygène par l'intérieur des électrons en range ici qu'ils étaient les électeurs de la liaison qui cet atome d'oxygène qui a deux doubles à l'union et qu'il y ait par une liaison simple à cet atome de carbone voilà le composent et que j'ai obtenus suite à la réaction entre le composent et carbonisés et l'oxydé de carbone se composait ça s'appelle un nouveau need aux omid au niveau de cette zone id j'ai une liaison oxygène oxygène qui est une liaison réactive et qui va se rompre voilà donc l'obtention de notre ausoni d'ici donc la suite de la réaction ça va être maintenant d'intervention du diméthylfumarate un petit peu pour faire le récapitulatif c'est à dire que le résultat de la première étape ici d'ajouts d'ozone à notre scène c'est l'obtention de l'ozone ide par l'intermédiaire de la formation d'un maul ausoni dans une première étape qui nous a donné un composé carbonisés et un oxyde de carbone qui ont réagi ensemble pour nous donner au final un ozone est donc maintenant on arrive à la deuxième étape de laraque qui à faire intervenir je remonte un peu qui va faire intervenir le 10 mai thi sulfures dans le milieu donc le dimitile sur à quoi ça ressemble je le dessine est ici donc on a un atome de soufre qui est liée à deux groupes met-il en douce au dimitile sulfures et la toune de soufre à deux doubles et nohlan donc cet ozone initie à la particularité de comporter une liaison oxygène oxygène qui est une liaison particulièrement faible et inactive et ce qui va se passer lorsqu'on va mettre en présence cet ozone ide avec se dit mettez sulfures ça va être la rupture de cette liaison oxygène oxygène par l'intermédiaire de l'attaqué du soufre ici donc je vais avoir un double anneau liant au niveau du souffle russie qui va venir attaquer l'un des deux opus viennent ici la mammo les culés complètement symétrique je peux attaquer de manière indifférente l'un ou l'autre on a la même probabilité disons que j'attaque ce qu'est le plus proche celui ci donc ce qui va permettre d'avoir une rupture de cette liaison oxygène oxygène et c'est l'électronique vont être envoyés sur cette liaison oxygène carbone en parallèle les électrons du à liaison carbone oxygène ici vont être envoyés ici vers cet autre liaison carbone oxygène et je vais également cassé cette lisant carbonneau xia ce moment là avec ces électrons en violet qui vont venir sur cet atome d'oxygène ici tout ça c'est un mécanisme concertés tout ça se passe en même temps et j'obtiens au final au niveau de carbone donc on commence par le carbone de gauche petit à petit ce carbone de gauche ici il ya toujours de substitution il n'est plus lié à cet oxygène n'a par contre il est toujours lié à cet oxygène en bas par l'intermédiaire d'une double liaison je tiens donc un composé carbonnier pour le 2ème atomes de carbone ici j'ai toujours deux substituts ans il n'est plus lié à cet atome d'oxygène à gauche par contre il est toujours lié à cet atome d'oxygène ici en eau également avec une double vivement donc j'obtiens un deuxième composé carbonique et voilà donc pour mes deux atomes de carbone qui est enfin en ce qui concerne le diméthyl disulfure donc j'ai donc toujours le soufre liées à de cosmétiques il a toujours un doublé nos liens et il est également libre maintenant assez bas taux d'oxygène ici pas un pli milliards des électrons en bleu foncé comme ceci et cet atome d'oxygène alors trois doubles et nos liens avec l'inde et doublait nous liant je respecte toutes les couleurs qui et les électrons en violet ici on a donc une charge négative cet oxygène est positive sur ce souffle et je vois que je peux écrire une structure de résonance pour se composer avec ce mouvement des électrons ici ce qui permet d'obtenir et de visualiser plus facilement le dms haut c'est-à-dire le diméthyl sulfadoxine donc les produits demain réaction de mon auto need avec ledit métiers jules sûr ça va être deux composés carbo millet et le 10 mai tissu faut-il donc j'ai bien obtenu les deux composés carbonés que j'avais annoncé ici dans l'introduction de la vidéo avec la rupture de cette liaison carbone carbone au niveau de mon alter on va voir un petit exemple ou que je descends un peu plus bas donc imaginons qu'on parte de la semaine suivant donc ainsi à six a tenu carbone une double liaison carbone carbone et un groupe m'utiliser donc du meti clitoridienne dans un premier temps je fait réagir ce métier si chloé xen avec de l'ozone et dans un deuxième temps avec le diméthyl sulfures comment trouver les produits de la réaction est bien une façon de le faire ça va être d'abord de dessiner la scène sous une autre forme un petit peu différente où on va allonger très fortement la double liaison donc c'est juste une vue de l'esprit pour permettre de trouver le résultat donc j'allonge ma double liaison comme ceux ci ça m'oblige à allonger également fait suffisant parce qu'ici il s'agit d'un cycle et donc je vais casser cette liaison carbone carbone je vais utiliser la gomme et à la place je vais obtenir des liaisons carbone oxygène comme ceci voilà donc le produit de ma réaction on va réécrire cette molécule eux sous une forme un petit peu plus joli donc je vais compter mon nombre d'atomes de carbone de ma chaîne minière journée 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 sur mon premier carbone ici j'ai un groupe carboni est sûre deuxième en partant de la droite qui est également un groupe carbonique donc j'ai obtenu à partir du mexique l'oms n1 composer avec une fonction s'étonne et une fonction albi a dit ici puisque l'âge est un atome d'hydrogène donc ça c'est la fonction elle dit et ici j'ai un groupe carbone il dans le carbone est relié à deux autres carbone j'ai donc une fonction s'étonne voilà donc ce qu on obtiendrait si on faisait cette réaction d'ozone au lit à partir du méthyl sécurisé n ont ce qu'il faut bien se rappeler ici c'est que dans la deuxième étape j'ai présenté l'utilisation du dîner ti chaussures il est possible d'utiliser d'autres réactif fait bien attention à utiliser la même chose que ce que ton professeur utilise pour des exercices