Hydratation

dans cette vidéo nous allons nous intéresser à l'hydratation des alcènes acido catalyser donc voici la réaction générale l'eau est ajoutée au niveau de la double liaison carbone carbone avec un groupement ou acheter un côté de la liaison est un atome d'hydrogène de l'autre côté de la liaison l'addition du groupe o h va obéir à la règle de markov nikov markov nikov il va donc s'ajouter sur le carbone le plus substituer donc quand tu écris le mécanisme cette réaction n'oublie pas de penser à markov nikos il s'agit ici d'une réaction acido catalyse est donc techniquement cette réaction est un équilibre chimiques et nous utiliserons donc des double flèche plutôt que des flèches à sens unique quel est le mécanisme de l'hydratation des alcènes voici mon olsen en présence d'eau et d'acide sulfurique l'acide sulfurique est un acide fort qui va donner un proton en solution qui va être récupérée par une molécule d'eau nous avons donc dans le milieu des ions h 3o plus aussi appelé lyon hydro n'y sommes dont la formule de lewis est la suivante un atome d'oxygène liée à trois atomes d'hydrogène avec un doublet non lyon et une charge plus haut niveau de l'oxygène que va-t-il se passer lorsque ces deux molécules se rencontrent et bien les électrons de la liaison qui ces électrons ici pour fonctionner comme une base ils vont accepter un proto ils vont prendre ce proton si par exemple et ses électrons là vont alors se retrouver sur l'oxygène comme il s'agit ici d'un équilibre acido basique je vais donc mettre une double flèche et nous obtenons donc à l'étape suivante ce carbone qui est désormais lié à cette autre carbone par une liaison simple il y a désormais une liaison covalente entre ce carbone par exemple et cet atome d'hydrogène comme ceci grâce à ces électrons ici en bleu ce carbone ici à gauche a donc perdu une liaison il avait initialement quatre liaisons autour de lui n'en a plus que 3 il acquiert donc une charge positive voici donc un quart vocation dans cette réaction acido basique nous avons pris un proton à lyon h 3o plus il reste donc ici h2o avec donc l'oxygène liée à deux atomes d'hydrogène et avec deux doubles est non lyon et nous savons que l'eau peut se comporter comme un nucléo file donc se doublaient non lien ici en verre va être attiré par la charge positive et on va donc avoir une attaque nucléaire fils sur le carb occasions et nous obtenons donc à l'étape suivante je mets une double flèche car nous avons toujours un équilibre qui dépend de la concentration des réactifs n'obtient donc toujours ces deux carbone liées par une simple liaison celui ci étant liés à l'atome d'hydrogène nous avons désormais une liaison covalente entre ce carbone et cet oxygène comme ceci grâce aux électrons ici envers l'atome d'oxygène est toujours lié aux deux atomes d'hydrogène il reste un doublé nos lions l'oxygène acquiert donc une charge positive nous sommes donc presque arrivé à notre produit final et pour finir nous avons besoin d'une dernière réaction acido basique pour éliminer un des protons de notre oxygène h2o va pouvoir désormais fonctionner comme une base et accepter un proton se doublaient non liant va donc prendre un proton et ses électrons ici vont se retrouver sur l'oxygène j'ai donc à l'étape suivante jeu mais encore ici une double flèche étant donné qu'il s'agit d'un équilibre chimiques notre produit final c'est à dire un carbone lié à l'autre carbone par une simple liaison ici un atome d'hydrogène est ici un groupement au h cette molécule d'eau qui a récupéré un proton permet donc de régénérer lyon et hydro n'y sommes retient bien que dans le mécanisme de ma réaction g1 carbo cation coeur beau cas tiens donc qui dit carbo question 10,3 réflexe règles de markov nikov marc koch nikov le groupe en os se met sur le carbone le plus substituer deuxième réflexe réarrangement prêt à rentrer je mens existe-t-il un réarrangement possible pour obtenir un quart vocation plus stable et enfin troisième réflexe stéréo chimie stéréo chimie est ce que j'obtiens un produit avec un carbone asymétrique si oui pose-toi des questions sur la stéréo chimiques des produits obtenus prenons maintenant un exemple avec un réarrangement de carbo cation prenons cette halle seine en présence d'eau et d'acide sulfurique on a donc des ions h 3o plus dans le milieu lors de la première étape de notre mécanisme les électrons de la liaison dppi vont fonctionner comme une base et prendre un proton sur lyon hydro l'homme et ses électrons ici vont se retrouver sur l'oxygène sur quel carbone va se mettre notre proton sur le carbone de gauche ou sur le carbone de droite pour obtenir à l'étape suivante le cargo capture le plus stable il faut que l'hydrogène s'ajoutent sur le carbone le moins ce petit tués c'est à dire sur le carbone de gauche ainsi nous obtiendrons à l'étape suivante 1 carbo cation secondaire puisque nous avons désormais une liaison entre ce carbone et cet hydrogène comme ceci grâce aux électrons ici en bleu et que nous avons désormais une charge positive sur ce carbone ce carbone chargée positivement et donc liée à deux autres carbone il s'agit donc ici d'un quart vocation secondaire si on avait ajouté cet hydrogène sur le carbone de droite la charge positive aurait été ce carbone chargée positivement n'aurait donc été lié qu'à un autre atomes de carbone donc on aurait obtenu un quart vocation primaire or on sait que les carmes occasion le secondaire sont plus stables que l'écart vocation primaire c'est donc ce produit qui sera privilégié mais pouvons-nous former un carbo cation encore plus stable un quart vocation tertiaire oui on le peut avec un transfert d'hydrogène il ay ay si un atome d'hydrogène ce proton et ses deux électrons vont alors pouvoir se transférer sur ce carbone chargée positivement on aura donc une liaison covalente entre cet atome d'hydrogène et ce carbone ce qui fait que nous obtenons à l'étape suivante toujours notre chaîne carbonée cet hydrogène et ses deux électrons se retrouve désormais sur ce carbone chargée positivement comme ceux ci et ce carbone ici n'a plus que trois liaisons et il acquiert donc une charge positive le carbone chargée positivement est donc désormais lié à un deux trois carbone il s'agit donc d'un quart vocation tertiaire et nous savons que l'écart vocation tertiaire sont plus stables que l'écart vocation secondaire ensuite une molécule d'eau va fonctionner comme un nucléo fils et va attaquer le carbone chargée positivement comme ceci ce qui fait que nous obtenons à l'étape suivante toujours notre chaîne carbonée ce carbone et l'oxygène vont désormais former une liaison covalente comme ceci grâce à ces électrons ici en verre l'oxygène est toujours lié à ces deux atomes d'hydrogène il lui reste un doublé nos niant il acquiert donc une charge positive et enfin je ne détaille pas mais une molécule d'eau arrive et prend un proton sur notre oxygène chargée positivement je mets donc moins h+ et nous allons obtenir notre produit majoritaire qui est celui ci avec un groupement au hb ajouter sur ce carbone il s'agit du produit majoritaire ma jolie terre on obtient également un produit minoritaires lorsque la molécule d'eau attaque le quart vocation secondaires comme ceux ci et on obtient alors se produit ici qui est le produit minoritaires produits mis nos critères si je regarde mon produit ici je vois que j'ai de la chance car ce carbone ici n'est pas asymétrique puisqu'il a deux groupes mais thil autour de lui je n'ai donc pas besoin de me préoccuper de la stéréo chi minh man produits prenons cette halle scène que je mets en présence d'eau et d'acide sulfurique centre détails et on sait qu'on va ajouter un hydrogène d'un côté de la double liaison carbone carbone est un groupement au hb de l'autre côté s'offrait arrangements de carbo cation donc on sait que l'hydrogène va s'ajouter sur le carbone le moins substituer c'est à dire celui ci nous allons donc obtenir à l'étape suivante le squelette carbonées avec ici un hydrogène est ici un carbone chargée positivement ce carbone chargée positivement est ici liée à trois autres carbone il s'agit donc d'un quart vocation tertiaire on ne peut donc pas faire plus stable donc pas la peine de chercher des réarrangements par contre on sait que pour obtenir le produit final le groupement au h va se fixer ici notre produit final va donc posséder un carbone asymétrique donc rappelons nous que la géométrie dans l'espace autour du carbone chargée positivement et trigone alpes l'anr comme ceux-ci trigone al planaire tout le monde est dans le même plan car ce carbone est dans un état d'hybridation sp2 avec une orbite alpes et comme ceux-ci perpendiculaire à laax des autres liaisons donc lors de l' attaque nucléaire fit de la molécule d'eau je sais que ce carbone chargée positivement va pouvoir être attaqué par le dessus ou parle de sous donc qu'est ce qu'on obtient par la suite eh bien nous obtenons deux produits possibles avec une probabilité de 50 % à chaque fois je ne vais pas détailler toutes les étapes parce que avec l'habitude on peut en faire certaines dans sa tête donc ici à gauche je vais avoir une attaque de la molécule d'eau par le dessus j'obtiendrai donc le squelette carbonées avec mon groupe man au h qui va se retrouver ici sur le dessus et qui va donc repoussé le groupement méthyle vers l'arrière comme ceux ci est ici lors de l' attaque nucléaire au fil de l'eau parle de sous je vais obtenir ma chaîne carbonée avec cette fois le groupement ou h qui se retrouvent en arrière et qui propulse donc mon groupement méthyle vers l'avant nous allons donc obtenir ici un mélange racémique 2-2 et nantes au maire puisque c'est carbone ici sont asymétriques voyons maintenant un dernier aspect de cette réaction chimique prenons la réaction suivante quand j'hydrate cette halle scène j'obtiens au final ce produit car l'hydrogène va se mettre sur le carbone le moins substituer c'est à dire celui ci ce qui va me permettre d'obtenir un carbo cation tertiaire donc pas de réarrangement possible à rechercher et le groupement au h va donc se retrouver ici et pas besoin de se préoccuper de la stéréo chimie car ce carbone n'est pas asymétrique puisqu'il a deux groupements méthyle autour de lui il s'agit ici d'un équilibre chimiques raison pour laquelle on met des double flèche comment déplacer cet équilibre comment augmenter la formation de mon produit final mon alcool si on pense aux principes généraux de chimie et notamment au principe de le chatelier un des moyens d'augmenter de la formation de mon alcool est d'augmenter la concentration dash deux os puisque l'eau est un de mes réactif augmenter la concentration d'âge de zoo va donc déplacé mon équilibre vers la droite et augmenter la formation de mon produit ici si au contraire je diminue la concentration d'âge deux eaux je vais déplacer mon équilibre vers la gauche et obtenir à partir de mon alcool un hâle scène c'est une réaction que tu as dû voir dans une précédente vidéo la réaction entre l'alcool et l'acide sulfurique concentré est une réaction d'élimination eu un une déshydratation acido catalyser qui aboutit à la formation d'un mal c'est donc pour contrôler cette réaction si tu veux aller vers la droite tu dois utiliser de l'acide sulfurique dilué pour aller vers la droite il faut utiliser de l'acide sulfurique dilué puisque ainsi tu augmente la concentration en nous et si au contraire tu veux aller vers la gauche il faut utiliser de l'acide sulfurique concentré concentré car ainsi tu diminues la concentration en eau