Synthèse des halogénohydrines

si j'ajoute un diallo gène x2 en milieu aqueux à un alien j'obtiens un composé pour lequel on a un halogène attaché à un atome de carbone et sur l'atome de carbone adjacent on a un groupe aux h attachés et c'est ce qu'on appelle une à loger nos idées venir on voit également que en termes de stéréo chimie on a eu une addition ans nanti de l'halogène et du groupe o h on va étudier dans cette vidéo le mécanisme et la stéréo chi de cette réaction le mécanisme commence comme celui de la logique nation qu'on a vu dans la vidéo précédente avec dans un premier temps la proche de dialoge nx2 vers la lizaine le diallo gène x2 normalement c'est une molécule qui est à polaire on a deux atomes qui sont exactement les mêmes dons qui ont la même électronique d'activité et donc on a une maison ici qui est complètement partager de manière équivalente entre des deux atomes dalo j mais lorsque cette molécule de diallo gènes se rapproche de la scène on va voir une répulsion électroniques à cause de la présidente des électrons pis ici de la double liaison carbone carbone qui vont vous repoussez les électrons de la liaison covalente entre les deux atomes d'alger mission vers l'atome d'allogènes duo et cela va créer un moment dipolaire temporaire au niveau de cette molécule ti avec l'apparition ne charge partielle négatives sur l'atome d'allogènes duo et d'une charge partielle positive sur l'atome d'allogènes du bas qui est le plus proche de la double liaison carbone carbone et des électrons que ici et par conséquent cet atome dans le gène en bas va pouvoir avoir un caractère électro fils est attiré vers lui les électrons il va alors subir une interruption au fil de la part des électrons pied de la double liaison ici en parallèle les électrons de la liaison allogènes allogènes ici vont être envoyés sur l'atome d'allogènes duo qui portait la charge partielle négatives et les électrons de ce double n 1 ici vont former une liaison avec ce deuxième atomes de carbone ici qu'est ce que je vais obtenir comme résultat pour cette première étape je vais donc avoir maintenant une liaison simple entre mes deux atomes de carbone j'ai toujours mes suppliques tiens ici à gauche maintenant j'ai une liaison entre ce carbone et l'atom d'allogènes x ici j'ai formé également une liaison entre ce carbone et l'atome d'hydrogène avec les électrons qui étaient les électrons de la double liaison ici et j'ai toujours les deux autres substituant sur ce cas juan ici au niveau de la loge à nîmes 1-2 double l union et on a alors une charge positive le deuxième atom d'allogènes ici se retrouve sous la forme d'art nyon halogénures iqpf - avec quatre doublés nombre comme on l'a vu dans la vidéo précédente ici j'ai formé un gnon à l'omnium ponte et la particularité de cette scion ici de ce question c'est que l'halogène va être fortement attracteur d'électro puisque d'une part et il porte une charge positive et en plus il est très électro négatif et par conséquent on va avoir une charge partielle positive sur ces deux atomes de carbone ici qui sont reliés à cette allogènes et ses deux atomes de carbone vont alors avoir un caractère électro fils et vont pouvoir subir une attaque dupiot pis je vais donc écrire des tas plus sur ces deux atomes de carbone ici qu'ils vont pouvoir subir une attaque nos pieds aux filles on a dit au départ qu'on travaillait en milieu à qu on a donc des molécules d'eau dans les milieux qui vont pouvoir jouer le rôle de nuque et au fil et par le biais de doubler nos liens de l'oxygène de vaud on va avoir une attaque nu pieds au fil sur l'un de ces carbone ici la deuxième étape va donc être par exemple la tacc nucléo fil de ce double est non lyon de l'eau sur ce carbone ici on va alors envoyé les électrons de la liaison carbone allogènes sur l'halogène et je vais décembre pour voir le résultat de cette deuxième étape d'ici je vais donc avoir donc toujours ma liaison simple entre mes deux atomes de carbone avec ses substituts ont ici ici j'ai donc mon atom d'un logen x qui a récupéré trois doubles et nos liens avec le troisième doublé nos liens qui correspond aux électrons qui était seul impliqué dans sa quille et zon violet au niveau 2 autres atomes de carbone j'ai maintenant toujours les deux super bien ici et j'ai eu la tacc de l'eau par le dessous en raison de l'encombrement de la gemme sphérique guillet à ce pont ici je n'avais pas le choix l'eau a forcément attaquer par le bas et donc j'ai ma molécules d'eau à ce niveau là pour cette étude de carbone avec donc un double événement tiré sur l'oxygène qui porte donc une charge positive donc comme on a vu dans la vidéo précédente l'ajmft eric lié à la formation de ce pont ici fait qu'on a au final une addition en anti entre l'halogène ici et le groupe o h qu'on aura au final ici est la dernière étape de la réaction ça va être tout simplement une réaction à ces bases avait une autre molécule d'eau du lieu pour des pros tonné le groupe aux âges de plus ici et obtenir un substituant au h sur ce terreau bonne donc je vais avoir réaction acido basique avec une autre molécule d'eau du milieu tout simplement comme ceux ci et on va des proto né ce groupe pour obtenir au final la logique ou edreams suivante donc avec toujours un halogène au niveau de ce carbone ici au niveau de mon autre carbone j'ai donc maintenant un substituant aux h voilà pour le mécanisme de la réaction on va voir maintenant des exemples pour bien comprendre la stéréo chine de cette réaction on va partir du méthyl sik yuen pour appréhender lâcheté de hô chi minh la réaction donc je pars de ce composé ici le mec il sécurité comme ceux ci n'ont qu'un cycle à 6 une double liaison est incomplète y est on va avoir déjà deux possibilités pour la formation de lyon à l'oniam pompe est donc en l'occurrence ici on va réagir avec ledit brome donc on va donc formé lyon gros mots niyum ponte donc en présence donc deux vip room avec un milieu à que des molécules d'eau donc j'ai déjà deux possibilités dont tu es divisé mon tableau ici en deux parties dans un premier temps à gauche on va voir s'il passe lorsque vous forme lyon brome omnium compter avec le groupe au dessus du plan donc j'aurai l'information 2ce cation suite à la première étape de la réaction donc si tout mon cycle à 6 et je forme ion brome omnium compte et suivants voilà donc mon br avec ma charge plus alors je met des couleurs pour confie bien des carbones ce carbone là je veux lui m en violet ce carbone là je vais le noter en orange donc disons que je regarde cette molécule par le dessus j'ai donc mon groupe mais thil au niveau du carbone en violet qui va être ici et le carbone en orange plus être ici est donc mon groupe médecine vers le bas comme ceci voilà pour la première possibilité donc suite à l'information de cette scion drôme omnium compte et je vais avoir intervention d'une molécule d'eau pour faire la tacc nu pieds au filet donc j'ai ma molécules d'eau ici comme on l'a vu tout à l'heure on va devoir attaquer forcément par le dessous par rapport au pont d'un point de vue encombrement et eric il va falloir savoir sur lequel de ces carbone la molécule d'eau va réaliser tu m'attaques des playoffs i les deux cas bonne ici portent des charges partielles positives ont un caractère de carbo cation par tiennent mais ils ne sont pas équivalents il y en a un qui a quatre suscitent y en ait un qui accroît substituant et bien expiré mentalement il a été démontré que la technique et aux filles va être réalisée sur le carbone qui est le plus suffi tués pourquoi parce que c'est le caractère de carbo catch ou partielle qui va être très important ici et dans le cas du carbone le plus substituer je vais avoir le quart vocation équivalent le plus stable ici en l'occurrence au niveau du carburant orange j'aurai un quart buck action secondaire si c'était la liaison entre le carbone orange et le brome qui était invaincu il me resterait deux substitutions j'aurai donc un quart vocation secondaire alors que au niveau du carbone en violet ici si c'est la liaison entre le carbone violet et le brome qui est rompu j'ai alors un quart vocation tertiaire qui est plus stable la convocation secondaire et la molécule d'eau ici va réaliser son attaque ni qui officie sur le carbone qui est le plus substituer et qui a le caractère de carbo cation partiel le plus stable donc l' attaque nucléaire fille qui va être réalisée ici ça va être avec ce doublé nos lions sur ce carbone ici je vais alors avoir la liaison carbone allogènes ici qui va être rompu et je vais obtenir le composés suivant donc j'ai mon psychiatre ici mont brome se retrouve lié à ce carbone qui est le carbone en orange il a trois doublés l'union la molécule d'eau attaqué par le dessous elle se retrouve donc comme ceci avec maison qui pointe vers le dessous du plan donc j'ai le groupe aux âges de plus ici et lors de cette attaque nous plaît aux filles le groupe met il a été envoyé vers le dessus du plan comme ceux-ci ch 3 voilà voyons ce qui se passe maintenant dans la partie droite du tableau ici donc si la formation de mon nombreux monuments ponte se fait cette fois ci via le dessous du plan qu'est ce que j'obtiens comme résultat pour la première étape de la réaction fut donc toujours mon 6 à 6 avec cette fois ci mon union broom omnium compte est telle que le brome pointe vers le dessous du plan donc l'appareil qui je mets les couleurs de mes carbone bien s'y retrouver j'ai toujours mon carbone en violet ici et mon carbone en orange d'ici avec du coup mon groupe mais thil qui se retrouvent au niveau de ce carbone en violet comme ceux-ci plage un coup c'est h 30 la deuxième étape de la réaction savent être l'attaqué puis au fil de la molécule d'eau que je dessine ici en raison de l'encombrement éric dupond ici je vais avoir forcément une attaque par le dessus du plan et pour les mêmes raisons que tout à l'heure je vais attaquer de manière préférentielle le carbone qui est le plus substituer c'est à dire le carbone en violet je vais donc avoir attaque avec ce double anneau liant de l'atome d'oxygène de l'eau ici qui va attaquer le carbone en violet par le dessus du plan et j'obtiens donc comme résultat pour cette étape je m y suis donc mon sic à 6 comme ceci ce qui s'est passé donc j'ai eu la tacc du double est mon lien ici j'ai donc ces électrons de la liaison carbone brome qui ont été envoyés vers le green ici et j'obtiens donc le bromo niveau du carbone en orange qui pointent vers le bas comme ceci avec trois doubles est mignon la molécule d'eau qui est attaqué par le dessus du plan que je retrouve donc comme ceci avec le groupe aux âges de plus un doublé mendiants sur l'oxygène et une charge de poti et mon groupe mais thil qui a été poussé vers le dessous du plan suite à l'attaqué nucléo phil ty que je retrouve donc comme ceux ci la dernière étape de la réaction ce avec la dgde proto nations de ce groupe aux âges de plus ici pour retrouver au final le groupe o h donc par une réaction acide base faisant intervenir une autre molécule d'eau du mieux donc ce que je vais dessiner ici donc je ne voulais que le dans le milieu qui va venir récupérer un proton et pour dessiner le produit china de la réaction je vais voir si je me situe comme ceci je regarde la molécule depuis le haut vers le bas j'ai obtient donc un cycle à 6 comme ceux signés au niveau de ce carbone ici j'ai donc le groupe meetic qui pointe vers le haut le groupe aux âges qui pointent vers le bas et au niveau du carbone qui à côté j'ai le brome qui pointe vers moi donc vers le haut pour la partie à droite ici donc de la même façon la dernière étape avec la des proto nations du groupe aux âges de plus avec l'intervention d'une molécule d'eau dans le milieu et de la même manière je vais dessiner le produit la réaction si je regarde cette molécule du haut vers le bas et j'obtiens donc ainsi à 6 comme ceux ci au niveau de ce carbone ici j'ai donc le copo âge qui pointe vers moi vers le haut et en dessous du plancher mon métier comme ceux ci et sur le carbone adjacent à côté j'ai le brome qui pointe en dessous du plan donc loin de moi comme ceci donc si je regarde les deux résultats possibles de la réaction ici je vois qu'il s'agit des nantis au maire on a bien d image dans le miroir non superposables l'un de l'autre on le voit bien si je retourne cette molécule ici à droite j'obtiens ce si beau qu'on s'y cassis avec méthyle qui passe au dessus du plan ici à gauche sur le même carbone mon groupe h qui passent en dessous du plan et sur le carbone en dessous on a le brome qui passe au dessus du but et l'a6 en trace des pointillés entre ces deux molécules ici on voit bien qu'elles sont images l'une de l'autre dans un miroir et qu'elles ne sont pas superposables on a donc bien un couple des nantis au maire je remarque aussi que pour mes deux molécules produits j'ai bien eu une addition en anti entre le brome et le groupe h ici le bronze pointe vers le haut et yoann pointent vers le bas alors que pour l'autre produit possible le haut h 30 vers le haut et le brgm vers le bas donc j'ai bien eu une addition en d'anti des substituts en vr et au cash en plus si je regarde niveaux d'écart douanes asymétrique ce que je vois c'est que ici sur ce carbone que je vais m en violet pour que ce soit bien clair sur le carbone en violet je ne vais pas déterminer la configuration absolue mais je vois déjà que les deux groupes au h et 6 h 3 sont inversés j'aurai donc des configurations absolue inversée et pour le carbone en orange en bas je vois que mon broom ici pointe vers le haut et ici vers le bas j'aurai donc aussi les configurations absolue inversée entre ces deux produits ici donc au niveau de la stéréo chimie de la réaction j'obtiens 2nd sommaire avec les deux centres de qualité qui auront des configurations absolue inversée