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Dihalogénation

Une réaction est dite réaction d'halogénation lorsque un ou plusieurs halogènes sont ajouté à une molécule. Les halogènes se trouvent dans la septième colonne de la classification périodique : le fluor, le chlore, le brome, l'iode et l'astate. Le produit d'une réaction d'halogénation est appelé dérivé halogéné. Créé par Jay.

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  • blobby green style l'avatar de l’utilisateur Cheyenne Chamart
    Bonjour,
    Est ce que ce mécanisme est valable pour tous les halogènes ou est ce que l'iode par exemple serait trop volumineux (ou autre raison) pour créer un ion halonium "en pont" ?
    (2 votes)
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  • blobby green style l'avatar de l’utilisateur Nac inho
    MA professeur à dit que si les mécanismes n’étaient pas fait dans l'espace le mécanisme était faux.
    (1 vote)
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Transcription de la vidéo

dans cette vidéo nous allons nous intéresser à l'adie a logé nation des alcènes il s'agit de l'addition d'un dit allogènes comme le dit brome par exemple sur un alcen chacun des atomes d'allogènes va alors se fixer d'un côté de la double liaison selon une addition anti une addition antilles c'est à dire que chacun des atomes d'allogènes va se fixer à l'opposé l'un de l'autre quel est le mécanisme de cette addition et pour quoi s'agit-il d'une addition antilles voici mon âme saine et m'ont dit allogènes va se rapprocher de la double liaison de cette façon verticalement voici la structure de monde dit allogènes avec deux allogènes et chacun leurs trois doublettes non lyon cette molécule de diallo gêne et non polaire puisque les deux atomes qui la composent sont strictement identiques et donc on l'a même électro négativité cependant quand ledit allogènes s'approche des électrons de la liaison depuis en violet ici ces électrons vont avoir un effet répulsif sur ces électrons ici en bleu puisqu'ils sont deux mêmes charges et quand ces électrons ici en violet repousse les électrons ici en bleu ces électrons s'ils vont se rapprocher de l'atome d'allogènes qui est ici en eau et cet atome d'allogènes va donc acquérir une charge partielle négative petit delta mon et l'halogène en bas va acquérir une charge partielle positif petit delta +7 allogènes ici avec sa charge partielle positive tu as donc être avide d'électrons et se comporter comme un électro fils et la liaison pis va se comporter elle comme un nucléo fils et va donc attaquer set électro fils et au même moment se doublaient non lyon va attaquer ce carbone ce qui va faire que les électrons ici en bleu dont allait se mettre sur cette allogènes ici en haut nous obtenons dons à l'étape suivante une simple liaison entre les deux carbone les substituant ici et là les électrons mission violets vont désormais former une liaison entre ce carbone et 7 allogènes comme ceux ci et ses électrons ici en verre qui était auparavant un doublet non liant vont permettre de former une liaison covalente entre l'halogène et ce carbone comme ceux ci il va donc rester à cette allogènes de doublet non liant il va acquérir une charge positive puisqu'il a ici gagner un électron ici perdu un électron et ici encore perdu un électron on appelle ceci un lion à l'omnium un lion à nos hommes et pour finir il nous reste ici l'halogène avec ses quatre doubles est non bien qui va donc acquérir une charge négative on appelle ce étions à nyon halogénures à l'eau j'ai n'eurent que va-t-il se passer ensuite et bien cette allogènes ici chargée positivement va être très avide d'électrons tout d'abord parce qu'il a une charge positive et ensuite parce que les allogènes sont fortement électro négative donc c'est allogènes chargée positivement va attirer vers lui les électrons des liaisons carbone allogènes ici et ici ces deux carbone vont donc acquérir des charges partielles positive petit elle t'a plus la densité électronique autour de ces carbone va diminuer et ils vont donc pouvoir fonctionner comme des électro fils à l'étape suivante et notre union halogénures va pouvoir fonctionner comme un nucléo file donc à l'étape suivante notre rayon halogénures va pouvoir attaquer ce carbone ou ce carbone mais du fait de l'encombrement stérile provoqué par cette scion ponte l'attaquent nucléo fils ne va pouvoir avoir lieu que par le dessous ceci explique pourquoi il s'agit d'une à 10 en anti donc cette scion halogénures va attaquer un de ces deux carbone devenu électro fils disons qui m'a par exemple attaquer celui là et ces électrons ici en violet vont donc se mettre sur tata tome d'allogènes nous obtenions donc à l'étape suivante donc les deux carbone désormais lié par une simple liaison cette liaison ici entre ce carbone et l'halogène va être rompu nous avons donc l'halogène ici avec ses deux doubles est non liant et de 3e doublé nos gants ici en violet cet atome d'allogènes a récupéré un électron il perd donc sa charge positive et redevient neutre en bas nous avons désormais une liaison entre cet atome de carbone et cet atome d'allogènes comme ceci cet atome d'allogènes va perdre un électron il va donc perdre sa charge négative et redevenir neutre il nous reste également d autres substituant comme ceci prenons maintenant un exemple prenons le cyclo exane et réalisant une diplomation de cette halle scène mettons le donc en présence dudit drôme le pr2 je sais que lors de la première étape nous avons la formation d'un lion à l'omnium cyclique voici donc notre cycle avec les deux atomes de carbone initialement impliqué dans la double liaison désormais liés à l'atome de brome qui a deux doubles est non liant et une charge positive voici notre rayon brome omnium et nous obtenons également un lion bromure c'est-à-dire un atome de brome avec autour de lui quatre doubles est non union et une charge négative ensuite cette chambre aux murs peut attaquer ce carbone ou ce carbone commençons par voir ce qui se passe si la taxe carbone ici à droite nous aurons une attaque nucléaire fil sur ce carbone et les électrons ici vont se retrouver sur l'atome de brome en haut nous obtenons donc à l'étape suivante toujours notre cycle avec une maison ici entre cet atome de carbone et le brome qui a désormais trois doubles est non liantes au de lui et qui est donc redevenu neutre est ici une liaison entre ce carbone et l'atome de brome ici qui lui aussi est redevenu neutre et ac3 doublet non niant autour de lui donc si je leur présente dans l'espace en imaginant que je pose mon regard ici nous obtenons dans ce cas là le cycle avec sur ce carbone si un atome de brome en avant du plan est sûre ce carbone si un atome de brome en arrière du plan voilà donc mon premier produit maintenant considérons que cet atome de brome va attaquer ce carbone ici à gauche qu'est ce que nous obtenons à l'étape suivante nous obtenons le cycle avec cette fois la tome de brome ici qui va rester fixé à ce carbone comme ceux ci est cet atome de bouroumi ci va se fixer sur ce carbone à gauche par le dessous comme cela donc si je représentais chose dans l'espace en mettant toujours mon oeil comme ceux ci nous obtenons cela le cycle avec sur ce carbone un atome de brome en avant du plan est sûre ce carbone un atome de brome en arrière du plan nous avons donc obtenu ici deux produits différents il s'agit de deux éminentes hummer et non tio mer c'est-à-dire deux molécules non superposables mais qui sont l'image l'une de l'autre dans un miroir voici donc le mécanisme de l'adie a logé nation des alcènes une addition antilles où il faut être vigilant à la stéréo chimie des produits